अपघातानंतर शिंदे यांनी राजकारणाला अलविदा केला होता. शिंदे हे नगरसेवक असताना. सातारा येथे झालेल्या अपघातात त्यांनी त्यांचा 11 वर्षांचा मुलगा दीपेश आणि 7 वर्षांची मुलगी शुभदा यांना गमावले. बोटिंग करत असताना अपघात झाला आणि शिंदे यांची दोन्ही मुले डोळ्यासमोर बुडाली. त्यावेळी शिंदे यांचा दुसरा मुलगा श्रीकांत अवघा 13 वर्षांचा होता. या घटनेने दुखावलेल्या शिंदे यांनी राजकारणापासून दुरावले होते. यावेळी त्यांचे राजकीय गुरू आनंद दिघे यांनी त्यांना साथ दिली आणि त्यांना पुन्हा सार्वजनिक जीवनात आणले.

2019 च्या विधानसभा निवडणुकीत दिलेल्या प्रतिज्ञापत्रानुसार, शिंदे यांच्याकडे एकूण 11 कोटी 56 लाख रुपयांची संपत्ती आहे. यामध्ये 2.10 कोटी रुपयांपेक्षा जास्त किमतीची जंगम मालमत्ता आणि 9.45 कोटी रुपयांपेक्षा जास्त किमतीची स्थावर मालमत्ता जाहीर करण्यात आली आहे. त्यांचा मुलगा मोठा श्रीकांतही राजकारणात आहे.

निवडणूक प्रतिज्ञापत्रात शिंदे यांनी स्वत:ला कंत्राटदार आणि व्यावसायिक असल्याचे सांगितले आहे. त्यांची पत्नीही बांधकामाचे काम करते. शिंदे यांनी आमदार म्हणून मिळालेला पगार, घरभाडे आणि व्याजाचे उत्पन्न हे आपल्या उत्पन्नाचे स्रोत असल्याचे नमूद केले आहे. त्यानुसार त्याच्यावर एकूण 18 फौजदारी खटले प्रलंबित आहेत. यामध्ये आग किंवा स्फोटक पदार्थामुळे नुकसान करणे, बेकायदेशीर जमावाचा भाग असणे, सरकारी कर्मचाऱ्याच्या आदेशाचे उल्लंघन करणे यासारख्या आरोपांचा समावेश आहे.

निवडणूक प्रतिज्ञापत्रानुसार शिंदे यांच्याकडे एकूण 6 गाड्या आहेत. त्यापैकी तीन शिंदे यांच्या नावावर तर तीन त्यांच्या पत्नीच्या नावावर आहेत. शिंदे यांच्या पत्नीच्या नावाचा टेम्पोही आहे. शिंदे यांच्या सहा गाड्यांच्या ताफ्यात दोन इनोव्हा, दोन स्कॉर्पिओ, एक बोलेरो आणि महिंद्रा आरमाराचा समावेश आहे. शिंदे यांच्याकडे एक पिस्तूल आणि एक रिव्हॉल्व्हरही आहे.